En 1840, l’état des nombreuses voies de circulation de Montréal est jugé intolérable, en particulier par les cultivateurs de l’île qui peinent à transporter leurs produits jusqu’aux places de marché montréalaises. Sensibilisé à cette cause, le gouvernement du Bas-Canada impose une mesure d’origine britannique : le système du chemin de barrière à péage dont il confie la réalisation au Montreal Turnpike Trust ou Commission des chemins à barrière qui démarre avec un prêt de 200 000$. La cause étant pressante, et cette somme insuffisante, on ajouta un péage et un péager à chaque barrière. Trois ans plus tard, neuf barrières à péage sont en activité sur l’île.
Le 2 novembre 1843, James Holmes, le secrétaire des syndics, précise que pour traverser Outremont, les chemins à entretenir sont :
« Chemin de Ste. Catherine – depuis le chemin de la Côte des Neiges, jusqu’à l’hôtel du Mile End.
Depuis la barrière près de Mile End, jusqu’au Chemin de Victoria, via le chemin de Ste Catherine. »
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