On sait qu’en 1782, lors de la vente du terrain par les héritiers de la succession Bardet, il existait déjà une maison en bois sur ce terrain. En 1817, soit 3 ans après l’achat du terrain et de la maison de bois par Stanley Bagg, il décida d’améliorer grandement sa demeure pour y habiter avec son frère Abner. Stanley Bagg était un homme d’affaires originaire de l’Ouest du Massachusetts. Il fut notamment l’un des quatre industriels à avoir participé au creusement du canal Lachine en 1821.

Joseph Lepage, maître maçon, s’engagea le 21 avril 1817, devant le notaire Thomas Barra à faire 2 choses, la maçonnerie d’une allonge à la maison actuellement construite de 30 pieds de front sur 36 pieds de profondeur et environ 24 pieds de hauteur et aussi à exhausser les murs de la vieille maison à la même hauteur de ceux de l’allonge en démolissant cette partie du vieux mur qui ne serait pas suffisante pour supporter un tel exhaussement.

Peter Warren Dease, qui fut le prochain propriétaire après les frères Bagg, était un agent de la Compagnie de la Baie d’Hudson et ancien explorateur des côtes de l’Alaska. Il attendra toutefois sa retraite en 1840 pour y habiter de manière permanente.

L’édifice fut agrandi deux fois. Une première rallonge en bois de 37 pieds par 34 pieds fut construite à l’arrière en 1919. En 1928, l’architecte Aristide Beaugrand-Champagne dirige les travaux d’une seconde rallonge de 37 pieds par 21 pieds cette fois-ci. Il n’y a donc aujourd’hui que trois des quatre murs originaux.

L’église presbytérienne de 1910 située au 530 avenue Davaar, fut achetée en 1963 par Outremont étant alors désaffectée. Cela permit d’agrandir l’hôtel de ville en faisant de cette nouvelle acquisition la salle du conseil. Elle est reliée à l’hôtel de ville par un passage couvert d’environ 90 pieds de longueur.

En 2002, suite à la fusion des villes liées de Montréal, ce bâtiment est rendu hôtel d’arrondissement bien que les inscriptions hôtel de ville restent encore à ce jour sculptées dans la façade.